Ізопропіловий спирт Зміст Відкриття | Фізичні властивості | Отримання | Хімічні властивості | Застосування | Токсикологія | Див. також | Примітки | Посилання | Джерела | Навігаційне меню67-63-0377602325D00137C018451782443588External MSDSІзопропіловий спиртГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условияСтаття про ізопропіловий спирт у "Фармацевтичній енциклопедії"АрхівСтаття про ізопропіловий на сайті "Хімік"Архівр

Одноатомні спиртиСпиртові розчинники


спиртнаркотичнуГДКповітрікумулятивнихпромисловостісклаТехнічні умовиазеотропній сумішіводоюсировиниМ. Бертлопропіленусірчаною кислотоюводіетаноліетераххлороформіетилцелюлозуполівінілбутиралалкалоїдиґумисолейметанолухлоридусульфату натріюазеотропкипіннятемператури плавленнятемпературив'язкістьпропіленусірчаною кислотоюпропанкрекінгупіролізу нафтиводоюІзопропілсульфатдиізопропілсульфаткрекінгпропіленусірководнювуглеводніАбсорбціюгазойляполімеризаціїАбсорбціясульфатній кислотікислотипропіленуТемператураполімеризаціювідстійникаводоюекстрагуютьсяводяною пароюетеруїдкого натруректифікаціїбензеномдіетиловим ефіромсульфатною кислотоюсвинцюмідіїдкого натрустальсульфатній кислотіводоюкрекінгпропіленСульфатна кислотамольводарідкій фазікорозіяводиолефінівкаталізаторагідратаціїетиленуфосфорної кислотицеолітітемпературатисккаталізаторівгідратаціїолефінівгідратацієюпропіленусульфатної кислотивольфрамуполімерівкаталізаториолефінівїдкого натруперегонцізапахумідіамоніакомдіоксидом вуглецюводимагнієвоюфракціяхлористим кальціємоксидом баріюсвіжогашеним вапномсульфатом мідітемператури кипінняводимагніємїдкого натрудекантуютьсірковуглецюксилолупетролейного ефірухлоридом натріюокислюєтьсякетонуацетонудегідрогенізацієюмідномукаталізаторігідрогенутрибромідудегідратаціїсульфатної кислотипропіленспиртівметаламинатріємалюмініємртутікаталізатораацетонукумольногожирівалкалоїдівпротеїнівхлорофілуацетонускладних ефірівлаківфлотаційним агентомалюмініюальдегідіветиловийкосметичнихфармацевтичнихдезінфекціїліківхарчових продуктівпальногопаливна присадкакарбюраторітемпературівідносній вологості повітрякриллітаківетиленгліколюзлітно-посадкових смугаеродромахочідихальні шляхиголовний більцентральну нервову системуГДКнепритомністьпечінціацетонлюдинуміліграмівкубічний метретанолузапахалергія






































































Ізопропіловий спирт

2-Propanol.svg

ізопропіловий спирт


Isopropanol-3D-vdW.png

ізопропанол


Назва за IUPAC
пропан-2-ол
Інші назви
2-пропанол, ізопропанол
Ідентифікатори
Номер CAS
67-63-0
PubChem
3776
Номер EINECS
200-661-7
DrugBank
02325
KEGG
D00137 і C01845
ChEBI
17824 і 43588
RTECS
NT8050000
SMILES
CC(O)C
InChI
1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3
Номер Бельштейна
635639
Номер Гмеліна
1464
Властивості

Молекулярна формула
C3H8O1
Зовнішній вигляд
безбарвна рідина

Густина
0,786 г/см³ (20 °C)

Тпл
−98,5 °C

Ткип
82,4 °C

Розчинність (вода)
повна змішуваність

Розчинність
повна змішуваність з бензеном, хлороформом, етанолом, ефіром, гліцерином
нерозчинний в сольових розчинах

Розчинність (ацетон)
розчинний

Кислотність (pKa)
16,5

Показник заломлення (nD)
1,37723

В'язкість
2,86 кПуаз при 15 °C
1,96 кПуаз при 25 °C[1]
1,77 кПуаз при 30 °C

Дипольний момент
1,66 (газ)
Небезпеки

ЛД50
5005 мг/кг (пацюки, орально)

MSDS

External MSDS
Головні небезпеки
схильний до самозаймання

NFPA 704


NFPA 704.svg

3

2

1




Температура спалаху
11,7 °C (у відкритій посудині)
13 °C (у закритій посудині)

Температура самозаймання
399 °C
Пов'язані речовини
Інші (спирти)

пропіловий спирт (ізомер), етанол, 2-бутанол
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Інструкція з використання шаблону

Примітки картки

Ізопропі́ловий спирт (2-пропанол, пропан-2-ол, ізопропанол, диметилкарбінол) CH3CH(OH)CH3 — найпростіший вторинний одноатомний спирт аліфатичного ряду. Належить до речовин 3-го класу небезпеки (помірно небезпечні речовини) за ступенем впливу на організм, має наркотичну дію. ГДК для випарів ізопропанолу в повітрі становить 10 мг/м³. Отруєння ізопропіловим спиртом настає внаслідок вдихання випарів, що містять концентрацію, яка перевищує ГДК, кумулятивних властивостей не має[2]. Споживання навіть у невеликих дозах викликає отруєння. Широко використовується як розчинник у промисловості й технічний спирт у засобах для чищення скла, оргтехніки та ін.


Товарний ізопропанол містить від 91 до 99,5% спирту. Технічні умови для цього продукту не встановлено, через що препарат, який надходить на продаж, за складом може відповідати навіть азеотропній суміші з водою. Ступінь чистоти спирту може коливатися в широких межах залежно від способу його одержання й використаної сировини.




Зміст





  • 1 Відкриття


  • 2 Фізичні властивості


  • 3 Отримання

    • 3.1 Отримання з вуглеводів


    • 3.2 Гідратація пропілену сульфатною кислотою в рідкій фазі

      • 3.2.1 Метод концентрованої кислоти


      • 3.2.2 Метод розбавленої кислоти



    • 3.3 Гідратація пропілену в газовій фазі на каталізаторах


    • 3.4 Лабораторні методи


    • 3.5 Очищення отриманого спирту



  • 4 Хімічні властивості


  • 5 Застосування


  • 6 Токсикологія


  • 7 Див. також


  • 8 Примітки


  • 9 Посилання


  • 10 Джерела




Відкриття |


Ізопропіловий спирт відкрив 1855 року М. Бертло при обробці пропілену концентрованою сірчаною кислотою й розкладанні продукту реакції водою[3].



Фізичні властивості |




Тиск випарів ізопропанолу


Ізопропіловий спирт розчинний у воді, етанолі, етерах і хлороформі. Розчиняє етилцелюлозу, полівінілбутирал, багато масел, алкалоїди, ґуми й природні смоли[4]. Нерозчинний у розчинах солей. На відміну від етанолу чи метанолу, ізопропіловий спирт можна виділити з водного розчину додаванням неорганічної солі, зокрема хлориду чи сульфату натрію[5].


Ізопропіловий спирт з водою утворює азеотроп з точкою кипіння 80,37 °C і часткою спирту 87,7% мас. (91% об.). Водно-спиртова суміш здатна знижувати температури плавлення[5].


Зі зниженням температури зростає в'язкість ізопропанолу. При температурі нижче −70 °C ізопропіловий спирт за в'язкістю нагадує кленовий сироп.



Отримання |



Отримання з вуглеводів |


У невеликих кількостях ізопропіловий спирт, поряд з бутанолом, отримують при бродінні вуглеводів[6][7][8]



Гідратація пропілену сульфатною кислотою в рідкій фазі |


Основний спосіб отримання ізопропанолу в промисловості — через непряму гідратацію пропілену сірчаною кислотою (CH3CHCH2 + H2O).


Синтез ізопропанолу з пропілену

Сировиною зазвичай служить пропан-пропіленова суміш газів крекінгу або пропіленова суміш газів піролізу нафти. При цьому процесі можливі наступні хімічні реакції взаємодії пропілену з сірчаною кислотою і водою:


CH3CH=CH2+H2SO4⟶(CH3)2CHOSO3Hdisplaystyle mathrm CH_3CH=CH_2+H_2SO_4longrightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H

(CH3)2CHOSO3H+H2O⟶CH3CHOHCH3+H2SO4displaystyle mathrm (CH_3)_2CHOSO_3H+H_2Olongrightarrow CH_3CHOHCH_3+H_2SO_4

Ізопропілсульфат реагуючи з пропіленом, дає диізопропілсульфат:


CH3CH=CH2+(CH3)2CHOSO3H⟶((CH3)2CH)2SO4displaystyle mathrm CH_3CH=CH_2+(CH_3)_2CHOSO_3Hlongrightarrow ((CH_3)_2CH)_2SO_4

Диізопропілсульфат при реакції з водою знову утворює ізопропілсульфат та ізопропіловий спирт:


((CH3)2CH)2SO4+H2O⟶(CH3)2CHOSO3H+CH3CHOHCH3displaystyle mathrm ((CH_3)_2CH)_2SO_4+H_2Olongrightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H+CH_3CHOHCH_3

Крім того, ізопропіловий спирт реагує з диізопропілсульфатом з утворенням диізопропілового ефіру і ізопропілсульфату:


((CH3)2CH)2SO4+CH3CHOHCH3⟶(CH3)2CHOSO3H+(CH3)2CHOCH(CH3)2displaystyle mathrm ((CH_3)_2CH)_2SO_4+CH_3CHOHCH_3longrightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H+(CH_3)_2CHOCH(CH_3)_2


Просторове зображення молекули ізопропанолу


Численні дослідження гідратації пропілену сульфатною кислотою призвели до виникнення двох різних методів:


  1. методу концентрованої кислоти;

  2. методу розбавленої кислоти.


Метод концентрованої кислоти |

Гази стабілізації з крекінг-установок із вмістом пропілену 20—24% спочатку відмивають у скруберах від сірководню[9][10]. Потім видаляють вищі вуглеводні фракційною перегонкою і концентрують пропілен до мінімум 50%. Абсорбцію пропілену можна істотно поліпшити за допомогою абсорбційного масла, більшою частиною газойля. Абсорбційне масло полегшує переробку низькоконцентрованого пропілену. Крім того, воно значно знижує схильність до полімеризації при використанні висококонцентрованого пропілену.




Ізопропіловий спирт


Абсорбція проводиться протитоком в екстракційній колоні з 8 тарілками під тиском 8—10 кгс/см² у 92%-ній сульфатній кислоті при 20 °С. На кожній тарілці є шар абсорбційного масла. Після екстракції тиск сульфатної кислоти знижують, у відстійнику відділяється екстракційне масло і знову подається в колону. Екстракт містить близько 1,1—1,3 моль С3Н6/моль H2SO4. Витрата кислоти становить ~12 кг на 10 л 100%-ного ізопропілового спирту, витрата пропілену — близько 39 м³ (теоретично — 32 м³).


Температура на окремих тарілках екстракційної колони не повинна перевищувати 20 °С, інакше можливі значні втрати пропілену через полімеризацію.


З відстійника екстракт надходить у освинцьований реакційний апарат з турбомішалкою, де розбавляється водою до отримання 40%-ного розчину, протягом приблизно 1 год при 50 °С. Після 4-годинного перебування в апараті без перемішування спирт і утворений диізопропіловий ефір екстрагуються водяною парою. Пари спирту й етеру промиваються 1% розчином їдкого натру. Після розведення водою до концентрації 15% конденсат витримують кілька днів для відокремлення полімеру. При ректифікації спочатку виділяють ~2% легко киплячих компонентів, у другій колоні ізопропіловий спирт концентрують до 91,3%-ної азеотропної суміші, що кипить при 80,4 °С. Вихід ізопропілового спирту становить 85—90% у відношенні до початкового пропілену.


Для отримання безводного ізопропілового спирту азеотропну суміш зневоднюють бензеном або диізопропіловим ефіром, рідше — діетиловим ефіром. Головний продукт, який перебуває в збірнику розділений на 2 шари, частково повертається у верхню частину колони (верхній шар з ізопропілового спирту і бензену), частково подається в колону для концентрації (нижній шар з водного ізопропілового спирту) для регенерації залишків ізопропілового спирту й бензену. Безводний ізопропіловий спирт (>99%) відганяється знизу колони.


Всі деталі апаратів, які контактують з розбавленою сульфатною кислотою виготовляються або зі свинцю, або з міді. Після промивання 1% розчином їдкого натру сталь — найбільш придатний матеріал для виготовлення ємностей, труб і колон.



Метод розбавленої кислоти |



Схематичне зображення молекули ізопропанолу


За методом розбавленої кислоти пропілен абсорбується під тиском 25 кгс/см² при 65 °С в 70%-ній сульфатній кислоті. При цьому диізопропілсульфат не утворюється, а ізопропіловий спирт отримують відразу без подальшого розведення водою[11][12].


В абсорбційну безтарільчату колону, заповнену 70%-ною сульфатною кислотою, нагнітається попередньо компримований крекінг-газ, що містить пропілен. Сульфатна кислота поглинає 1 моль С3Н6 на моль H2SO4. Крекінг-газ із початковим вмістом пропілену близько 20-25% абсорбується до залишкового вмісту 5—6%.


Залишковий газ екстрагується в колоні з ковпачковими тарілками свіжою 70%-ною сульфатною кислотою, яка виходить з колони для омилення, до залишкового вмісту пропілену 1%. Потім сульфатна кислота з 0,2% пропілену проходить через безтарільчату колону. У відгонній колоні й колоні для омилення до суміші сульфатної кислоти та ізопропілсульфату додається вода до одержання 60%-ного розчину, а ізопропілсульфат омилюється. 85%-ний ізопропіловий спирт відганяється. З низу колони виводиться 70%-на сульфатна кислота, яку можна відразу застосовувати для наступного циклу.



Гідратація пропілену в газовій фазі на каталізаторах |


Класичний метод отримання ізопропілового спирту в рідкій фазі має деякі недоліки. Так, втрати кислоти досить значні, а витрати на її регенерацію істотні. Крім того, великі труднощі викликає корозія устаткування. Тому було здійснено численні досліди з прямого приєднання води до олефінів на нерухомому шарі каталізатора. У результаті було розроблено метод гідратації етилену із застосуванням фосфорної кислоти на цеоліті (кизельгур).


Реакція безпосереднього перетворення олефінів у спирт є рівноважною, перебігу реакції сприяють низька температура, високий тиск і високе співвідношення пара: олефіни.


RCH=CH2+H2O⟶RCH(OH)CH3displaystyle mathrm RCH=CH_2+H_2Olongrightarrow RCH(OH)CH_3

З багатьох можливих каталізаторів реакції прямої гідратації олефінів для промислового застосування рекомендовано тільки два[джерело?]:



  1. фосфорна кислота на носії;


  2. оксид вольфраму з промотором.


Лабораторні методи |


Ізопропіловий спирт можна отримати каталітичною гідратацією пропілену за наявності сульфатної кислоти. Максимальний вихід спирту (67%) було досягнуто використанням 99%-ної сульфатної кислоти при 15 °С. При 100 °С і використанні 85%-ної кислоти погано поглинаються навіть невеликі кількості пропілену[13].


Гідратація пропілену також можлива за наявності оксиду вольфраму. У цьому методі спостерігається вищий вихід спирту й утворюється менша кількість полімерів, ніж у попередньому. У тих випадках, коли каталізатори таблетовані при тиску 104 кг/см², конверсія при 250 °С становила 16%. Якщо ж таблетування проводили при тиску 5·103 кг/см², то конверсія при цій же температурі становила лише 10%[14].



Очищення отриманого спирту |


Очищають ізопропіловий спирт, отриманий з таких олефінів, як пропілен, обробляючи його спочатку водним розчином їдкого натру, а потім піддаючи багаторазовій перегонці. Перед останньою перегонкою спирт стабілізують і позбавляють від стороннього запаху, додаючи невелику кількість хлористої міді (0,5% або менше)[15].


Безводний ізопропіловий спирт отримують, насичуючи водну суміш амоніаком і діоксидом вуглецю. При цьому утворюються два шари. Шар, що містить більшу кількість води, переганяють, отримуючи аміак, діоксид вуглецю і азеотропну суміш. Шар із меншим вмістом води також піддають фракційній перегонці з отриманням азеотропу й безводного спирту[16]


Товарний продукт очищають, осушуючи його над магнієвою стрічкою й піддаючи фракційній перегонці у колонці Дафтона висотою 180 см. Найчистіша фракція кипить при 82,33 — 82,39 °С[17].


Ще один метод очищення ізопропілового спирту полягає в його осушуванні спочатку над хлористим кальцієм, а потім — над оксидом барію. Після цього його тричі піддають ретельній фракційній перегонці[18].


«Абсолютний» ізопропіловий спирт можна отримати перегонкою в ефективній колонці над свіжогашеним вапном. Фракцію, що кипить при 82—82,4 °С, збирають і струшують протягом 2 днів з безводним сульфатом міді, після чого переганяють кілька разів до досягнення постійної температури кипіння. Отриманий таким способом спирт містить менше 0,10% води[19].


Ще один спосіб отримання чистого ізопропанолу полягає в його сушінні над магнієм і перегонці над сульфаніловою кислотою[20].


Існує й швидкий метод отримання безводного ізопропілового спирту. Товарний 91%-ний спирт струшують з водним розчином їдкого натру (взятим у кількості 10% від маси спирту), після чого відокремлюють від водного розчину, знову струшують з великою кількістю розчину їдкого натру, декантують і переганяють. Якщо змішати отриманий таким чином продукт з 8 об'ємами сірковуглецю, ксилолу або петролейного ефіру, то при цьому не буде спостерігатися навіть незначного помутніння[21].


Водний розчин ізопропілового спирту можна сконцентрувати струшуванням з хлоридом натрію. Верхній шар містить близько 87% пропанолу-2 і 2—3% хлориду натрію. Перегонка дає 91%-ну азеотропну суміш.



Хімічні властивості |


Ізопропіловий спирт окислюється до відповідного кетону — ацетону. Окисним агентом у цьому процесі може виступати хромова кислота.


2CH3CH(OH)CH3+O2→2,5−3,5bar500oC 2CH3COCH3+2H2Odisplaystyle mathrm 2CH_3CH(OH)CH_3+O_2xrightarrow[2,5-3,5;bar]500^oC 2CH_3COCH_3+2H_2O

Також ацетон з ізопропанолу можна отримати дегідрогенізацією на нагрітому мідному каталізаторі:


(CH3)2CHOH⟶(CH3)2CO+H2displaystyle mathrm (CH_3)_2CHOHlongrightarrow (CH_3)_2CO+H_2

Ізопропіловий спирт використовується одночасно і як розчинник, і як реагент у реакції Меєрвейна-Пондорфа-Верлея та інших процесах, пов'язаних із переміщенням гідрогену. За допомогою триброміду з ізопропанолу можна отримати 2-бромопропан, а в результаті процесу дегідратації при нагріванні за наявності сульфатної кислоти, утворюється пропілен.


CH3CH(OH)CH3→>150oCπ.H2SO4 CH3CH=CH2+H2Odisplaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3xrightarrow[>150^oC]pi .H_2SO_4 CH_3CH=CH_2+H_2O

Як і більшість спиртів, ізопропіловий спирт взаємодіє з активними металами (зокрема, з натрієм), утворюючи алкоголяти:


CH3CH(OH)CH3+Na⟶CH3CH(ONa)CH3+12H2↑displaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3+Nalongrightarrow CH_3CH(ONa)CH_3+frac 12H_2uparrow

Реакція з алюмінієм (ініційована незначною кількістю ртуті) застосовується для приготування каталізатора — алкоголяту алюмінію[22].


З типових для спиртів реакцій, можна навести взаємодії ізопропілового спирту з:



  • амідами металів
CH3CH(OH)CH3+NaNH2⟶CH3CH(ONa)CH3+NH3↑displaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3+NaNH_2longrightarrow CH_3CH(ONa)CH_3+NH_3uparrow

  • нітрилами металів
CH3CH(OH)CH3+HC≡CNa⟶CH3CH(ONa)CH3+HC≡CH↑displaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3+HCequiv CNalongrightarrow CH_3CH(ONa)CH_3+HCequiv CHuparrow
  • реактивами Гріньяра
CH3CH(OH)CH3+RMgX⟶CH3CH(OMgX)CH3+RHdisplaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3+RMgXlongrightarrow CH_3CH(OMgX)CH_3+RH
  • галогеноводнями (Х: F, Cl, Br, I)
CH3CH(OH)CH3+HX→ZnX2 CH3CHXCH3+H2Odisplaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3+HXxrightarrow ZnX_2 CH_3CHXCH_3+H_2O
  • введення в молекулу атома хлору:
CH3CH(OH)CH3+PCl5⟶CH3CHClCH3+POCl3+HCldisplaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3+PCl_5longrightarrow CH_3CHClCH_3+POCl_3+HCl

3CH3CH(OH)CH3+PCl3⟶3CH3CHClCH3+H3PO3displaystyle mathrm 3CH_3CH(OH)CH_3+PCl_3longrightarrow 3CH_3CHClCH_3+H_3PO_3

CH3CH(OH)CH3+SOCl2⟶CH3CHClCH3+SO2↑+HCldisplaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3+SOCl_2longrightarrow CH_3CHClCH_3+SO_2uparrow +HCl


Застосування |




Пляшечка ізопропанолу для домашнього використання, придбана в аптеці


Основна кількість ізопропілового спирту використовується для отримання ацетону, однак вона зменшується через серйозну конкуренцію з боку кумольного методу виробництва ацетону.


Ізопропіловий спирт поширений як розчинник для жирів, натуральних і синтетичних смол, нітролаків (у поєднанні з іншими розчинниками), алкалоїдів, протеїнів, хлорофілу та інших речовин. Він використовується і як складова частина детергентів (рідкі мила).


Поряд із застосуванням для синтезу ацетону ізопропіловий спирт використовують для синтезу різних складних ефірів (наприклад, ізопропілацетату — розчинника лаків), для введення ізопропілової групи в інші сполуки (тимол, ізопропілфенол). Ксантогенат ізопропілового спирту є важливим флотаційним агентом. Ізопропілати алюмінію застосовують для відновлення альдегідів за методом Меєрвейна-Понндорфа.


Ізопропіловий спирт замінює етиловий у багатьох косметичних та фармацевтичних препаратах. Але він придатний лише для зовнішнього застосування, наприклад дезінфекції. Застосування його для ліків і харчових продуктів заборонено.


У великій кількості ізопропіловий спирт використовується для поліпшення якості пального як паливна присадка. У карбюраторі двигуна при температурі від −8 до +13 °С і відносній вологості повітря 60—100% може настати обмерзання, що ускладнює запуск і вимкнення двигуна. Для усунення цього небажаного явища досить додати до бензину 1,5-3% ізопропілового спирту.


Ізопропіловий спирт використовують для запобігання обледенінню крил і пропелерів літаків, а суміш етиленгліколю та ізопропілового спирту усуває обледеніння стартових доріжок та злітно-посадкових смуг на аеродромах.


Також він може використовуватися для усунення неприємного запаху у взуття, для чого необхідно протерти вмоченим в ньому ватним тампоном внутрішню частину взуття.



Токсикологія |


Подразнює очі й дихальні шляхи, при короткому впливі великих концентрацій парів викликає головний біль. Може пригнічувати центральну нервову систему. Вплив на рівні, що значно перевищує ГДК, може викликати непритомність. Ізопропанол при прийомі всередину метаболізується в печінці під дією алкогольдегідрогенази в ацетон, що спричиняє його токсичну дію. Невеликі дози ізопропанолу, як правило, не викликають значних розладів. Серйозний токсичний вплив на здорову дорослу людину при пероральному вживанні може бути досягнутий вже при дозах близько 50 мл і більше.


Гранично допустима концентрація ізопропанолу в повітрі дорівнює 10 міліграмів на кубічний метр.


Ізопропанол органолептично помітно відрізняється від етанолу і не може бути помилково сплутаний з останнім. Має відмінний від етанолу, «грубіший» запах. У разі вживання викликає сп'яніння, схоже з алкогольним. Швидкість окислення ізопропілового спирту в організмі людини в середньому в 2—2,5 разів нижча, ніж в етанолу, тому сп'яніння ізопропанолом дуже стійке. При частому вживанні до ізопропанолу швидко розвивається непереносимість, а в окремих випадках — гіперчутливість та алергія.


Смертельних отруєнь ізопропанолом не зафіксовано, оскільки людина впадає в алкогольний транс набагато раніше, ніж зможе самостійно вжити смертельну дозу ізопропанолу.



Див. також |




  • Пропіловий спирт

  • Етанол

  • Пропілен


Примітки |




  1. Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. 


  2. ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия


  3. М. Berthelot, Ann. Chim. et phys., 43, № 3, 391 (1855).


  4. Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc.. p. 628.


  5. аб The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co.. 1983. p. 749.


  6. Патенти США 1725083, 1927 та 2420998, 1947.


  7. Англійські патенти 293015, 1928 та 401284, 1932.


  8. Французький патент 743530, 1932.


  9. F. Asinger, Chemie und Technologie der Monoolefine, Berlin, 1957, S. 581–584.


  10. I. G. Park, С. М. Beamer, in Kirk — Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, v. 11, N. Y., 1953, p. 185–187.


  11. Патент США 2473224, 1949.


  12. W. Н. Shiffler et al., Industrial & Engineering Chemistry, 31, 1101 (1939).


  13. Itakura T., Journal of the Chemical Society of Japan, 63, 1400 (1942).


  14. Reynolds P.W., Grudgings D.M., англійський патент 622937, травень 10, 1949


  15. Ozol R.J., Masterson C.R., патент США 2356689, серпень 22, 1944.


  16. Frejacques J. L. M., патент США 2461048, лютий 8, 1949.


  17. Maryott A. A., Journal of the American Chemical Society, 63, 3079 (1941).


  18. Mathews J. H., Journal of the American Chemical Society, 48, 562 (1926).


  19. Lebo R. B., Journal of the American Chemical Society, 43, 1005 (1921)


  20. Herold W., Wolf K. L., Zeitschrift für Physikalische Chemie, 12B, 194 (1931).


  21. Gilson L. E., Journal of the American Chemical Society, 54, 1445 (1932)


  22. Young, W.; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). «Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide». J. Am. Chem. Soc. 58: 100-2.



Посилання |



  • Маслій Ю.С. Стаття про ізопропіловий спирт у "Фармацевтичній енциклопедії". Архів оригіналу за 2013-06-22. 


  • Стаття про ізопропіловий на сайті "Хімік" (рос.). Архів оригіналу за 2013-06-22. 


Джерела |


  • Гончаров А., І., Корнілов М., Ю. Довідник з хімії. — Київ : Вища школа, 1974. — 306 с.


  • Андреас Ф., Гребе К. Химия и технология пропилена. — Ленинград : Химия, 1973. — 368 с. (рос.)


  • Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. — Москва : Издательство иностранной литературы, 1958. — 521 с. (рос.)


  • Samir Zakhari,. Isopropanol and ketones in the environment. — Каліфорнійський університет : CRC Press, 1977. — 147 с. — ISBN 9780849351976. (англ.)





Popular posts from this blog

Can not update quote_id field of “quote_item” table magento 2Magento 2.1 - We can't remove the item. (Shopping Cart doesnt allow us to remove items before becomes empty)Add value for custom quote item attribute using REST apiREST API endpoint v1/carts/cartId/items always returns error messageCorrect way to save entries to databaseHow to remove all associated quote objects of a customer completelyMagento 2 - Save value from custom input field to quote_itemGet quote_item data using quote id and product id filter in Magento 2How to set additional data to quote_item table from controller in Magento 2?What is the purpose of additional_data column in quote_item table in magento2Set Custom Price to Quote item magento2 from controller

How to solve knockout JS error in Magento 2 Planned maintenance scheduled April 23, 2019 at 23:30 UTC (7:30pm US/Eastern) Announcing the arrival of Valued Associate #679: Cesar Manara Unicorn Meta Zoo #1: Why another podcast?(Magento2) knockout.js:3012 Uncaught ReferenceError: Unable to process bindingUnable to process binding Knockout.js magento 2Cannot read property `scopeLabel` of undefined on Product Detail PageCan't get Customer Data on frontend in Magento 2Magento2 Order Summary - unable to process bindingKO templates are not loading in Magento 2.1 applicationgetting knockout js error magento 2Product grid not load -— Unable to process binding Knockout.js magento 2Product form not loaded in magento2Uncaught ReferenceError: Unable to process binding “if: function()return (isShowLegend()) ” magento 2

Nissan Patrol Зміст Перше покоління — 4W60 (1951-1960) | Друге покоління — 60 series (1960-1980) | Третє покоління (1980–2002) | Четверте покоління — Y60 (1987–1998) | П'яте покоління — Y61 (1997–2013) | Шосте покоління — Y62 (2010- ) | Посилання | Зноски | Навігаційне менюОфіційний український сайтТест-драйв Nissan Patrol 2010 7-го поколінняNissan PatrolКак мы тестировали Nissan Patrol 2016рвиправивши або дописавши її